科尔有几个总冠军戒指？
1991年，作为80年代芝加哥公牛队的主帅，菲尔·杰克逊为迈克尔·乔丹最后一次拿下了总冠军。那时，他是公牛王朝的主要构建者之一，并将在接下来的9年时间里带领公牛再创辉煌。20年之后，他在另一支芝加哥球队——芝加哥公牛队——的历史上写下了自己的名字。
6月20日，芝加哥公牛队通过官方博客正式宣布，前芝加哥公牛队著名球员和教练菲尔·杰克逊将以副总裁和顾问的身份，带领公牛未来的发展。在21日与布鲁克林篮网队的比赛中，这位名人堂球员将以嘉宾教练的身份，为他的现任球队打完最后一次比赛。
2009年11月2日，在主场击败洛杉矶湖人队的比赛之后，59岁的杰克逊正式宣布从教练岗位退休。12月，他成为了美国职篮联盟新成立的快速发展联盟（Developemental League）的首席执行官。
2010年10月19日，杰克逊在自传《最终战》（The Final Championship）中首次披露，他在1993年曾向迈克尔·乔丹提出辞职。“我当时确实认为，我们作为教练和球员都到达了巅峰。”他说。在成为专职经纪人之后，他负责球员们的工作、生活甚至是他们的营养饮食。不过，这些名人堂成员们却认为他应该留下。
“我离开的原因是为了给尼克·科尔让路。”他写道。在芝加哥大学读书期间，他和未婚妻唐娜·弗莱明尼奇（Donna Sommaggio）怀有了亲情。“当我在1990年与唐娜结婚时，我发誓将会永远爱她。我们在1993年收养了斯蒂夫，当时他10岁，约翰7岁。在我担任主教练期间，我向迈克尔·乔丹建议用尼克·科尔来替换我。”
在1992-93赛季的79场常规赛中，科尔担任芝加哥公牛队先发控球后卫，场均得到12.3分、5.0个篮板和7.2次助攻。在1993-94赛季，他作为替补球员代表公牛队出战71场，场均在18.1分钟内拿到6.6分、2.6个篮板和5.6次助攻，并且投篮命中率达到54.2%。他还参加过两次NBA总决赛，均输给了休斯敦火箭队。
1996年，作为新奥尔良黄蜂队的主帅，他带队首次在季后赛中获胜——那个赛季，他的球队与萨克拉门托国王队在次轮对阵，之后，他只带领黄蜂队打了两个赛季便卸任了。接着，他到了犹他爵士队，带领他们闯入了2002年和2003年两个赛季的总决赛。不过，他对媒体说，自己“很平静”地与爵士队达成了和解。
随后，他在2006-09年担任华盛顿奇才队的主帅，带领队中建队以来最差的一支球队打进了2008-09赛季的季后赛。他在那里与魔术队的布兰登·洛德里、昌西·比尔·罗斯和CJ·桑德斯培养起了感情。
2001年2月26日，在芝加哥大学举办的“20世纪最具影响力运动员”的颁奖礼上，迈克尔·乔丹将象征20世纪篮球界最具影响力的体育运动奖的柯克·考文总统终身成就奖赐给了杰克逊。
“我可以打几份工。我知道怎么在橱窗或者停车场的卡车屁股上工作。我已经做了30年‘无名小卒’了。”他说道。
他将在新的角色上填补现任公牛总裁约翰·哈蒙德的空缺。后者下月在现任尼克斯总裁米凯·克劳兹的领导下加盟洛杉矶湖人队。